居家督導員是居家服務的推手，滿足服務的進行不外乎第一接觸就是人與人之間的協調，對於居家督導員常見之工作困境及壓力來源多數為案家溝通困難、居服人力調度壓力還有各跨部門的阻礙跟問題淡漠等，其中案加溝通困難及居服人力調動最為常見。
在遇到較自我中心案家時，居家督導員就將面臨道德、法規以及滿足案家之間的平衡來回拉扯，儘管能和社區整合服務中心的個管師或照顧管理中心的照顧專員進行一線溝通及反應，但往往得到的結果都是冷眼旁觀或是消極支持，在這長照團隊不支援、案家不合理的要求、居服員執行服務困難重重等都是居家督導員實務上面最真實的寫照，接下來會介紹各個時期居家督導員在工作上面的各種困境。
首先是新手居家督導員，首要要面臨的困境就是關於居服員的管理層面，因經驗稚嫩及不足往往會受到資深居服員的操縱或阻礙，哪怕單位制度在完善，那衝突性是無法避免的，也是需要去面對成長的。新人對於各類服務項目的熟悉度也不夠，其規則的上限及下限有部分模糊或通融之可能，這也會讓新手居家督導員徬徨的無法下判斷，較完善或資深的單位會有資深督導員可以詢問跟指導，但很多數的單位往往只會有一個人，那該員就要自行去面對這一切，這時資深居服員對於他們來說是助力也是阻力，為了能讓推究服務的進程下去，往往會有不得不的妥協或逼不得以的違規情形就會相繼而生，而若是案件較為偏遠或是較難照顧，所有人都無法配合及支持時也會面臨轉案的苦楚，那孤立無援的感受，其挫折及信心打擊也是造成居家督導員流失的原因。
在隨著經驗慢慢累積，居家督導員脫離了新手期，在管理層面會有一群配合得宜的夥伴團隊，這個階段的居家督導員就像是帶兵打仗的將軍，要面對的就是對外的各項因素，比如案家不合理要求或要脅，服務上往往案家會期待服務的界定掌握在自己手中，但這和政府明訂的規範往往相悖，這位將軍就要負起保護居服員及單位的責任，這時衝突就會開始，多數案家可能經過居家督導員的解釋及協調後可以接受，但少數的案家會有消費者的意識，往往會拿客訴或向上反饋來脅迫居服督導員妥協，哪怕堅守法規，身正不怕影子斜，不用到客訴成立的程度，只要意見反應一出現，就會導致原本忙碌的居家督導員更加崩潰，因為要面臨檢討及各類會議，明明很多問題可能不在居家督導員身上，但這份檢討的責任還是會落在他們的身上，對於這個職業也是個很沉重的打擊。
在跨部門的合作上面也會因為各部門的風格、流程不同，而導致居家督導員難以著手，長照團隊的淡漠不支援也往往是居家督導員的壓力來源，對於多數有熱忱的居家督導員在處理個案端的問題，會相當的積極跟努力，但服務單位的權限很多事都需要跨部門的協助，若是較遇到態度較消極的個管師或是合作方，哪怕是個案研討會的結果，也有力不從心之可能，這滿腔熱血的居家督導員，熱忱很快就會熄滅。
居服人員或同儕間的離職，對於居家督導員的也是一個壓力來源，如何協調找尋合宜的人力去替代？如何讓案家繼續放心？新進居服員的培訓跟要點都是這個階段的居家督導員會去思考的，當然好的制度跟充足人力的單位這問題會較小，但督導間的人才流失衝突，還待在單位的居家督導員其看管壓力都會劇增，可能要重新適應新的區域的看管，或是有超案的看管的可能，還要協助培訓新的居家督導員，往往這些努力卻沒有實質上的回報。
隨著千錘百鍊下成就了一個資深居家督導員，資深的人員對於工作的風風雨雨不會再像初期和中期的自己手忙腳亂，在處理上面變得更游刃有餘，遇到事件發生也比較不會有太大的情緒及失控狀況出現，也知道各項規範及各個單位的文化特色及應對，而資深人員要面臨的困境比較和單位息息及政府的政策相關，有沒有晉升的可能？各人力適應性的評估？被單位要求控管成本或調動人力等時該如何執行，這是資深人員常遇到的問題，在政府政策的改動，對於經驗較足的居家督導員的衝擊性會較大，因為變動不得不配合跟重新學習，當然由於經驗豐富，困境突破的速度會快於新進居家督導員。
居家督導員所面臨的困境多數環繞在「人性」這件事情上，在居家服務執行遇到各類大大小小的問題，不管是居服員請假代理、案家的刻意為難、居服員隱滿以致事件發酵，而身為協調者及溝通者的居家督導員往往得到消息就是要把這個爛攤子去收拾好，不管是學理還是流程上都教我們要會教育、個督、團督、稽查、品質管理，但「人性」的劣根性，有時候做了也不一定有效。那挫折及打擊都很容易讓居家督導員陷入自我懷疑甚至陣亡，身為一個居家督導員不僅僅只有溝通協調，而是要當一個萬能的清道夫，這個清道夫背後所付出不僅僅只是表面看的那麼單純，無止盡的責任，休假不像個管師般直接登出，只要你有責任就需要去處理，那道德的枷鎖時時刻刻束縛著他們。
居家督導員是居家服務的推手，熱忱的居家督導員所面臨的困境跟阻礙也就會越大，為什麼越來越多淡漠的居家督導員出現呢？這也是我們值得去思考的一面，在一整個長照風氣都傾向自掃門前雪時，這個清道夫到底要怎麼掃除前面的阻礙，我想這是這個職務最大的困境了。